Παρά το γεγονός ότι σε μεγάλο βαθμό βομβαρδίστηκε κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου, η Παλιά Πόλη των Χανίων θεωρείται η πιο όμορφη αστική περιοχή στην Κρήτη. Τα σύνορα της Παλιάς Πόλης είναι τα ως επί το πλείστον καταστρεμμένα ενετικά τείχη (και τα προπύργια), το λίκνο όλων των πολιτισμών που αναπτύχθηκαν στην περιοχή. Το κεντρικό τμήμα της παλιάς πόλης φέρει το όνομα Καστέλι και έχει κατοικηθεί από τη Νεολιθική εποχή. Η συνοικία της Σπλάντζιας (δίπλα στο ανατολικό τμήμα του Καστελίου) είναι επίσης σε μεγάλο βαθμό ανέπαφη και πολύ ατμοσφαιρική. Η κεντρική πλατεία της Παλιάς Πόλης, γνωστή ως Συντριβάνι, είναι η καρδιά των τουριστικών δραστηριοτήτων στην περιοχή. Δίπλα σε αυτή (στη δυτική πλευρά) βρίσκεται η συνοικία Τοπανάς, η οποία ήταν η χριστιανική συνοικία κατά την Οθωμανική περίοδο. Η Εβραϊκή συνοικία βρισκόταν στο βόρειο-δυτικά της παλιάς πόλης, πίσω από το λιμάνι και εντός των συνόρων του Τοπανά. Όλη η περιοχή Τοπανάς είναι γενικά γραφική, με πολλά στενά δρομάκια και παλιά γοητευτικά κτίρια, μερικά από τα οποία έχουν αποκατασταθεί, όπως ξενοδοχεία, εστιατόρια, καταστήματα και μπαρ. Ο κεντρικός δρόμος που συνδέει τη σύγχρονη πόλη με την παλιά πόλη είναι η Χάληδων.

Η Δημοτική Αγορά των Χανίων, το κτίριο των 4000 τετραγωνικών μέτρων σε μια ευρύτερη περιοχή 17.200 τετραγωνικών μέτρων, είναι η “καρδιά” της πόλης. Πρόκειται για ένα πρωτότυπο κτίριο που, εκτός από κέντρο επιχειρηματικής δραστηριότητας, παρέχει επίσης μια συγκεκριμένη εικόνα της αρχαίας ελληνικής αγοράς. Ο σχεδιασμός και η κατασκευή της Δημοτικής Αγοράς ξεκίνησε το 1908 και ολοκληρώθηκε το 1913, το έτος όπου η Κρήτη ενώθηκε με την Ελλάδα. Σε γενικές γραμμές, στο ανατολικό και δυτικό τμήμα της αγοράς υπήρχαν κρεοπωλεία, στο άκρο της δυτικής στοάς υπήρχαν τα ιχθυοπωλεία και στο βόρειο και νότιο άκρο υπήρχαν τα καταστήματα με φρούτα και λαχανικά. Κατά τη διάρκεια της γερμανικής κατοχής, οι Γερμανοί στρατιώτες κατέλαβαν την κεντρική στοά και το χρησιμοποίησαν για τις ανάγκες του στρατού. Το 1980, η Δημοτική Αγορά Χανίων κηρύχθηκε διατηρητέο ​​μνημείο από το Υπουργείο Πολιτισμού.

Μια πολύ χαρακτηριστική περιοχή της παλιάς πόλης είναι το λιμάνι και ειδικότερα οι ακτές του. Η Ακτή Τομπάζη, η Ακτή Κουντουριώτου και η Ακτή Ενώσεως (μαρίνα) διαθέτουν αρκετά ιστορικά κτίρια και μια ακμάζουσα νυχτερινή ζωή. Το λιμάνι χτίστηκε από τους Ενετούς κατά τη διάρκεια του αποικισμού τους στην Κρήτη μεταξύ 1320 και 1356. Ήταν ένα σημαντικό κέντρο, που εξυπηρετούσε τα βενετσιάνικα πολεμικά πλοία, καθώς και ένα από τα πιο σημαντικά εμπορικά λιμάνια της Ανατολικής Μεσογείου. Τον 16ο αιώνα, κάτω από την τουρκικής απειλή, το λιμάνι συμπεριλήφθηκε στα νέα σχέδια οχύρωσης της πόλης των Χανίων. Ένα φρούριο κατασκευάστηκε δίπλα στην είσοδο του λιμανιού και ενισχύθηκε με προμαχώνες, ακόμη και με κυματοθραύστες. Κατά την περίοδο της Τουρκοκρατίας, το λιμάνι συνέχισε να αποτελεί εμπορικό κέντρο. Πολύ αργότερα, τον 19ο με αρχές του 20ου αιώνα, τα μεγαλύτερα πλοία έπρεπε να αγκυροβολήσουν έξω από το λιμάνι και να φτάσει στην προβλήτα με το μικρότερα πλοιάρια. Έτσι, το λιμάνι σταδιακά εγκαταλείφθηκε και χρησιμοποιήθηκε το μεγάλο φυσικό λιμάνι της Σούδας, το οποίο εξυπηρετεί την επιβατική και εμπορική κίνηση της δυτικής Κρήτης μέχρι και σήμερα. Σήμερα, το παλιό λιμάνι των Χανίων φιλοξενεί μικρά σκάφη και σκάφη αναψυχής, στην ανατολική του κυρίως λεκάνη.

Ο αρχικός Ενετικός Φάρος χτίστηκε γύρω στα τέλη του 16ου αιώνα για την προστασία του λιμανιού. Κατά τη διάρκεια της Τουρκοκρατίας ο Φάρος έπεσε σε παρακμή και τελικά ξαναχτίστηκε μεταξύ 1824 και 1832, με τη μορφή ενός μιναρέ. Τον σύγχρονο Φάρο που συχνά αναφέρεται ως «αιγυπτιακός», επειδή χτίστηκε κατά τη διάρκεια ενός χρόνου όπου η Κρήτη είχε καταληφθεί από αιγυπτιακά στρατεύματα που είχαν την υποστήριξη της αποδυναμωμένης Οθωμανικής Αυτοκρατορίας εναντίον των Κρητικών επαναστατών. Η βάση του Φάρου εξακολουθεί να είναι η αρχική Ενετική βάση. Ο «αιγυπτιακός» Φάρος “ταλαιπωρήθηκε” άσχημα εξαιτίας βομβαρδισμών κατά τη διάρκεια του Β ‘Παγκοσμίου Πολέμου καθώς και σεισμών, αλλά ανακαινίστηκε πλήρως το 2005 και τώρα φαίνεται σαν καινούργιος. Ο Φάρος βρίσκεται στο τέλος ενός μακρύ μόλου που προστατεύει το Ενετικό λιμάνι από τη θάλασσα. Αξίζει το περπάτημα από τη αρχή της διαδρομής μέχρι το τέλος της αφού θα έχετε την δυνατότητα να απολαύσετε την υπέροχη θέα του λιμανιού. Δυστυχώς, ο ίδιος ο Φάρος είναι κλειστός οπότε δεν μπορείτε να ανεβείτε στον πύργο.

Αυτό είναι το τελευταίο κτίριο στα δυτικά του συγκροτήματος των 17 ναυπηγείων. Η κατασκευή του κτιρίου άρχισε το 1585 από τον Alvise Grimani. Το πάχος των τοίχων του, η απομόνωση του από τα υπόλοιπα ναυπηγεία και οι δημόσιες λειτουργίες που στεγάζονται κατά καιρούς, του προσδίδουν μια ιδιαιτερότητα που μπορεί να εξηγήσει το όνομα “Μεγάλο”. Με την προσθήκη του ορόφου το 1872, κατά τη διάρκεια της τουρκικής κατοχής, άρχισε μια νέα εποχή για το Μεγάλο Αρσενάλι. Το κτίριο φιλοξένησε αρκετές σημαντικές δημόσιες λειτουργίες. Μεταξύ άλλων, στεγάστηκε εδώ και η Χριστιανική Σχολή. Από το 1892 στέγασε θεατρικές παραστάσεις στη μεγάλη αίθουσα. Χρησιμοποιήθηκε ως δημόσιο νοσοκομείο, από το 1923, καθώς και ως Δημαρχείο από το 1828 έως το 1941. Σήμερα έχει γίνει εκθεσιακός χώρος για θεματικές εκδηλώσεις. Λειτουργεί ως Κέντρο Αρχιτεκτονικής της Μεσογείου, φιλοξενώντας σημαντικές ελληνικές και διεθνείς εκδηλώσεις στις εγκαταστάσεις του, με ιδιαίτερη έμφαση – φυσικά – στην Αρχιτεκτονική.

Στη θέση της Συναγωγής χτίστηκε τον 15ο αιώνα Καθολική εκκλησία, πιθανότατα αφιερωμένη στην Αγία Αικατερίνη. Αυτή η εκκλησία καταστράφηκε κατά την πολιορκία της πόλης το 1535-1540 από τους Οθωμανούς. Στην κατασκευή των τειχών της πόλης, με τη σειρά τους, οι Ενετοί έδωσαν ή πούλησαν το ερειπωμένο εκκλησάκι στους Εβραίους με σκοπό να οικοδομήσουν μια συναγωγή, γύρω στα 1560. Από το 1944, κατοικείται από περίπου 270 Εβραίους που ήταν οι μοναδικοί επιζώντες της εβραϊκής κοινότητας της Κρήτης. Κατά τη διάρκεια των βομβαρδισμών που ακολούθησαν, η Συναγωγή υπέστη σημαντικές ζημιές. Μετά τον πόλεμο την χρησιμοποιούσαν ως αποθήκη, χωματερή και σταθερή, ενώ για μερικά χρόνια, τέσσερις οικογένειες έζησαν εκεί. Σήμερα η κοινότητα είναι ένα σύμβολο μιας καλής ζωής. Η ζωή της κοινότητας έχει αναβιώσει, ενώ σχεδόν όλα τα ποίμνιά είναι μη-Εβραίοι. Περιστασιακά ένας ραβίνος επισκέπτεται την κοινότητα. Μια διεθνής ομάδα φροντίζει για το εκκλησίασμα. Χριστιανοί και Μουσουλμάνοι καλούνται να επισκεφθούν τις συνεδριάσεις και σε αντίθεση με άλλες εβραϊκές κοινότητες στην Ευρώπη, οι επισκέπτες δεν έχουν να δείξουν το διαβατήριό τους στην είσοδο.

Το τζαμί του Κιουτσούκ Χασάν ή Γιαλί Τζαμισί, ένα έργο της ισλαμικής τέχνης, χρονολογείται από το δεύτερο μισό του 17ου αιώνα. Χτίστηκε προς τιμήν του πρώτου φρουράρχου των Χανίων Κιουτσούκ Χασάν. Το τζαμί έχει ένα κυβικό κτίσμα και καλύπτεται από ένα μεγάλο ημισφαιρικό τρούλο που υποστηρίζεται από τέσσερα περίτεχνα πέτρινα τόξα. Από τη δυτική και τη βόρεια πλευρά του περιβάλλεται από στοά στεγασμένη από έξι μικρούς τρούλους. Το τζαμί, στην αυλή του οποίου υπήρχαν φοινικόδεντρα και τάφοι πασάδων και γενίτσαρων , σταμάτησε να λειτουργεί το 1923 και σήμερα έχει αποκατασταθεί σε ένα χώρο εκδηλώσεων.

Η ακριβής ημερομηνία κατά την οποία το κτίριο κατασκευάστηκε είναι άγνωστη, αν και αναφέρθηκε γραπτώς πως άντεξε κατά τη διάρκεια του μεγάλου σεισμού του 1595 και είναι το μεγαλύτερο στην πόλη. Χρησίμευε ως βενετσιάνικη εκκλησία, κατοικήθηκε από Φραγκισκανούς μοναχούς και έγινε ένα σημαντικό μνημείο της πόλης. Κατά την περίοδο της Τουρκοκρατίας, το κτίριο χρησιμοποιήθηκε ως τζαμί και ονομάστηκε μετά Yussuf Πασά, από τον κατακτητή των Χανίων. Στο γύρισμα του 20ου αιώνα χρησιμοποιήθηκε ως κινηματογράφος (“Ιδαίον Άντρον”) και μετά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο ως αποθήκη για στρατιωτικό εξοπλισμό, μέχρι που μετατράπηκε σε μουσείο το 1962.

Το φρούριο “Φιρκά” βρίσκεται στην είσοδο του Παλιού Λιμανιού και κατασκευάστηκε από τους Ενετούς (1204-1669), προκειμένου να χρησιμοποιηθεί ως τοπική φρουρά και ως φυλακή για τους καταδικασμένους σε θάνατο. Αργότερα χρησιμοποιήθηκε από τους Οθωμανούς (1669- 1898) για τον ίδιο σκοπό Το όνομα “Φιρκά”, που στα τούρκικα σημαίνει στρατώνας, χρησιμοποιείται μέχρι και σήμερα. Την 1η Δεκεμβρίου 1913, εγέρθη για πρώτη φορά η ελληνική σημαία, ένα αξιοσημείωτο γεγονός που συνδέεται με την Ένωση της Κρήτης με την μητέρα Ελλάδα. Σήμερα, στην είσοδο του Φρουρίου βρίσκεται το Ναυτικό Μουσείο Κρήτης.